Web-master ne veut plus rien dire de valorisant pour moi, c'est trop générique. Est-ce que tu aimes le développement ou le design. Il faut bien commencer par l'un des deux et les deux demandent beaucoup de travail.
Pour le design, les études c'est bien. Peu de monde s'en rend compte mais ça ne s'improvise pas et un designer n'est pas un artiste. Sans études, documente toi sur la composition, les couleurs, la typographie, la sémiologie, la publicité, la communication. Observe le travail des autres mais pas que sur le net. Les affiches, les pub TV, les clips musicaux, bandes annonces de films, par exemple, sont tres riches au niveau de la communication. Ensuite, les meilleurs étudient la psycho cognitive mais je ne veux pas te décourager. La maitrise des outils (dessin, photoshop, illustrator en premiers) viendra avec le temps et le travail. Pour le dessin, c'est tres important pour démarrer un projet mais ça n'est pas du dessin d'art, c'est des arts appliqués. La différence est grande si tu veux prendre des cours.
Pour le développement, c'est une histoire de pratique aussi. Les livres pour démarrer et des projet perso pour mettre en application. Un langage apprit s'oublie vite, tu dois donc essayé de travailler un peu avec de temps en temps. Pour l'ordre d'apprentissage, je vais te donner ma logique, qui ne plaira pas à tout le monde.
1/ HTML
2/ Javascript
3/ ASP.net (c# ou vb + SQL)
4/ ASP.net approfondi (Maitrise SQL, ADO.net, XML, web services/soap, poo théorique)
5/ ASP ou Php (pour pouvoir migrer les vieux sites)
6/ Java/JSP, Perl, Python (pour la culture)
Voilà. Je te conseil l'asp.net en premier car il me semble que l'avenir ne se fera pas sans. Quand on s'y intéresse, tout ce que l'on a pu voir à coté parait ridicule tellement c'est bien conçu. Pour le vérifier, il n'y a qu'à voir aux US et UK (tjrs en avance de qq mois) le nombre d'offres d'emplois croissantes (ex: jobserve.com ou .co.uk je sais plus) chaque jour.

Quoi que tu choisisses pour commencer, lance toi à fond. Bosse sérieusement sans te reposer. C'est la seule manière de progresser. Je trouve ces métiers prenants et passionnants et l'investissement en temps vaut le coup, surtout si on aime (les salaires ne sont pas top en ce moment).

Bon courage et bon apprentissage. Tu veras que les communautés ne manquent pas pour t'aider, ainsi que les bons livres (choisi bien, il y en a des pourris.)

PS. J'aime les livres des éditions wrox pour le dev. Pour le design, commence par des livres et revues génériques sur la communication visuelle ainsi que des cours de d'arts appliqués. Ensuite, les tutoriaux sur le net t'apprendrons bien des choses pour la maitrise des outils informatique.