La théorie, la pratique dans son coin, les diplômes, ne donnent pas du tout l’expérience nécessaire pour se lancer en solo. Il y a beaucoup d'autres éléments à prendre en compte comme les droits numériques, l'organisation d'un projet, le prototypage, les méthodes de push marketing, l'ux design,... et j'en passe. Ça n'est pas qu'une question de maîtrise sur les langages, mais une façon global de fonctionner pour être polyvalent et proposer à tes clients des solutions complètes. Le mieux à mon avis, est de faire ses armes dans une entreprise et apprendre de part l'expérience des collègues.

Au niveau des langages, rien ne sert à tous les connaître. Ils sont nombreux et évoluent vites. Il faut faire un choix: Soit tu passes ton temps derrière les bouquins, supports de cours, et vieille pour l'évolution de ceux ci, soit tu choisis que les langages les plus courant et tu fais tourner ta société.

Au niveau logiciel, si tu sais développer, tu n'auras pas besoin de dreamweaver. Un simple notepad++ est suffisant.

Les CMS ne sont pas à mettre de côté et sont importants dans notre business. L'avantage de Joomla, Wordpress, prestashop,... est le coût ! 0 euros.
Cela te permet de proposer des solutions pour des clients fortunés ou pas fortunés.
En agence un site sur-mesure développé de A à Z coûte horriblement chère. On atteint bien souvent 10000 euros. Avec un CMS, 85% du boulot est fait. Ce qui permet de proposer des solutions autour des 2000 euros et de rester concurrentiel.

Je te souhaite bon courage.