Sans être "expert", je vais tout de meme te donner mon avis.

Ben à la base, il faudrait utiliser le langage que tu as utilisé pour développer ton site.

Sinon, mon avis penche tres largement pour asp.net pour sa capacité à gérer facilement les sessions / applications, la possibilité de développer simplement des 'HttpHandler' (permettant d'analyser l'acces à n'importe quel type de fichier), etc.

Cependant, il faut que tes sites soient déjà en .net sinon je ne vois pas l'intéret de migrer complétement un site php vers .net juste pour des stats.

Enfin, quel que soit le langage que tu utiliseras entre php, asp, .net, jsp (pas java), perl, etc., tu pourras faire ce que tu as dit vouloir faire.

Je peux t'aider en .net si tu post dans le bon forum.

Pour le choix du langage, tu ne peux pas vraiment le faire comme tu l'entends. Comment comptes tu savoir quelle page a été chargée si ce n'est pas dans le langage de la page ?

Traiter les logs du serveur n'est pas compliqué mais il y a de tres bonnes appli du domaine libre qui le font (awstats par exemple). Si tu  y tiens, tu charges le fichier de logs et tu obtiens des lignes contenant les infos que tu souhaites séparées par des espaces. Tu charges donc le fichier ligne par ligne et tu split chaque ligne en fonction des espaces. Tu obtiens un tableau facilement manipulable pour l'enregistrer ou faire des stats.

Pour l'autre solution, ca implique soit d'insérer un script à toutes les pages, soit d'avoir un site bien concu avec une seule page à appeler qui elle traitera les stats et les infos à collecter. Pour les pages d'erreurs, la solution la plus simple est bien de faire appel à des pages personnalisées.
Là où ca se complique sans toucher aux logs coté serveur, c'est pour les fichiers type jpg, gif, txt, htm, etc. qui ne sont normalement pas interprétés coté serveur. En .net, il est possible de les rendre interprétable de manière à mettre en place le système de log ou autre manip (création d'un (c) à la volée...) avant de permettre l'acces au fichier par le client. Dans les autres technologies, je ne sais pas comment cela se passe.