Pénalisant oui et non car effectivement, le travail de référencement effectué sur le site 2014.site.com ne sera pas conservé. Sauf si tu fais une redirection 301 de 2014.site.com vers 2015.site.com.... Un sous domaine est considéré par Google comme un site à part entière.

Alors pour le sous-domaine, c'est dommage de ne pas avoir plutôt un seul site composé ainsi :
www.site.fr/2013/
www.site.fr/2014/
www.site.fr/2015/

Le référencement de 2014.site.fr/ reste important (à ne pas confondre avec l'indexation, là l'indexation du site 2014 effectivement, n'est plus intéressant), même si ce sous-domaine n'est plus important. Pourquoi ? Parce que cela permettra à ton sous-domaine 2015.site.fr de ne pas repartir de 0 et d'être un peu plus intéressant sur la durée pour Google. Et dans ce cas, il faut effectivement effectuer DES redirections 301.
Pas seulement pour la page d'accueil, mais aussi pour les pages internes qui se retrouvent sur le nouveau site.
Si les anciennes pages du site n'ont pas d'équivalent sur le nouveau, il faut alors faire une redirection vers l'accueil du 2014, juste pour éviter les erreur 404 (qui vous pénaliseront énormément), avec éventuellement un timer pour indiquer à l'utilisateur que la page n'existe plus et qu'il va être redirigé vers l'accueil du nouveau site.

Par contre, si le site 2014 reste en activité malgré tout (toujours indexé), alors là, les internautes auront un gros soucis en navigant à l'intérieur, car s'ils retournent sur l'accueil, ils se feront emmener sur le site 2015...
Attention donc à la manière dont vous allez procéder.


Ensuite, si le site 2014.site.fr est toujours référencé, et qu'il y a du contenu identique de 2014.site.fr et 2015.site.fr, oui, il y aura le problème du duplicate content.